A ideia de construir uma fortaleza no Monte Brasil foi dum monarca português. Em 1572 El-Rei D. Sebastião mandou fazer o projecto dum castelo naquele lugar, cuja construção se malogrou pela oposição do senado e do povo angrense.
Em 1581, o governador e corregedor Ciprião de Figueiredo fez construir na falda do Monte Brasil um forte, ao qual deu o nome de Santo António, em homenagem a D. António Prior do Crato, de quem era partidário ferrenho.
Em 1590 por ordem de Filipe II, começaram os preparativos do grandioso projecto do engenheiro -mor de Espanha, João de Vilhena.
Segundo se diz, consta que o início da construção das muralhas foi depois de 29 de Maio de 1601. Á fortaleza foi dado o nome de S. Filipe, que conservou até terminar o domínio espanhol. Apenas a bateria de S. Diogo conservou, até agora, o nome do filho primogénito daquele monarca.
Neste castelo entrou no dia 21 de Junho de 1669 o deposto monarca D. Afonso VI.
Em 5 de Março de 1832 ali esteve Sua Majestade o Imperador D. Pedro IV quando veio a angra assumir a regência do reino.
Em 2 de Julho de 1901 foi visitada por Suas Majestades El-Rei D. Carlos I e pela Rainha D. Maria Amélia de Orleans.
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